В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в известном инвестиционном банке. Но вскоре учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он перешёл в скромную контору, торгующую низколиквидными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он сблизился с соседом Донни, опытным трейдером, который предложил создать совместное дело. Вместе они привлекли к работе друзей Белфорта и его отца Макса, основав фирму "Стрэттон Оукмонт". Вне работы Джордан погрузился в хаотичный образ жизни: бесконечные вечеринки, интимные связи с женщинами лёгкого поведения, эксперименты с наркотиками — кокаином и кваалюдом. В какой-то момент стремительным обогащением Белфорта заинтересовался сотрудник ФБР.